Aún niño, Yankee aspiraba ser un jugador de béisbol profesional, pero le dispararon en la pierna mientras descansaba de una sesión de grabación en estudio con DJ Playero. Pasó aproximadamente un año y medio recuperándose de la herida, y la bala nunca fue removida.
En 1997, colaboró en la canción “The Profecy” con el rapero estadounidense Nas, que fue una inspiración para él cuando niño.
En 2004, Yankee tuvo su primer éxito mundial, “Gasolina”, que introdujo el Reggaeton a audiencias de todo el mundo. El álbum que contiene la canción, “Barrio Fino”, ganó el Grammy Latino de Mejor Álbum de Música Urbana y se convirtió en el álbum latino más vendido de los años 2000. El álbum fue muy popular en Estados Unidos, Latinoamérica, Europa e incluso Japón.
En 2006, la revista “Time” nombró a Yankee como una de las 100 personas más influyentes del mundo, citando los 2 Millones de copias vendidas, su contrato de 20 millones de dólares con la discográfica Interscope y un acuerdo con Pepsi. Alrededor de ese mismo tiempo, él comenzó una rivalidad con el artista Don Omar, que se refiere a sí mismo como “King of Kings”.
En 2007, Yankee lanzó el álbum “El Cartel: The Big Boss”, que tenía colaboraciones con Will.i.am, Fergie, Nicole Scherzinger, Akon, y muchos otros.
Lanzó el éxito mundial “Despacito”, con Luis Fonsi. La versión con Justin Bieber se convirtió rápidamente en el número uno de Billboard Hot 100. Su próximo álbum, “El Disco Duro”, salió en 2017, y incluyendo los éxitos “Sígueme y Te Sigo” y “Shaky Shaky”.
En el 2018, dio inicio a ‘La Gira Dura’. De igual forma, lanzó junto con Janet Jackson un sencillo titulado “Made For Now” el cual en menos de un mes llegó a los 40 millones de views en YouTube.
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